Bis heute zeigt sich Montepulciano dem Besucher mit den selben Charakteristiken, die die Stadt bei ihrer Entstehung im Mittelalter auszeichneten: an einen zwischen dem Chianatal und dem Orciatal gelegenen Hügel klammern sich die typisch toskanischen Häuser aus Stein und rotem Backstein. 
Sicherlich eines der bekanntesten und wichtigsten 
An den Hängen des gleichnamigen Berges gelegen, bietet Cetona bis heute das Bild der mittelalterlichen Ansiedlung mit seinen Strassen und Gassen, die spiralförmig bis zur Stadtburg verlaufen. Zu besichtigen sind auch die vierzigtausend Jahre alten prähistorischen Ansiedlungen in ‚Belverde'. Besonders interessant ist das "Museo Civico" mit Funden aus der paläolithischen Epoche bis hin zur Bronzezeit. In der Taufkirche "San Michele Arcangelo" (1155) können dem Cola Petruccioli zugeschriebene Fresken der Seneser Schule bewundert werden. Eine Folge von Fresken des Pinturicchio ist in der Kirche der Heiligen Dreifaltigkeit (SS. Trinità) erhalten. Die einheimische Wirtschaft basiert trotz der Entwicklung des Tourismus der letzten Jahre noch immer auf dem Ackerbau und der Viehzucht. Zu den bekanntesten Produkten gehören Olivenöl, Wein, Käse und Wurstwaren. Nicht zu vergessen ist die heimische Küche, die auf der klassischen toskanischen Tradition beruht.
Schon in der Zeit der Etrusker war Chiusi von großer Bedeutung und ihre Blütezeit war in der Epoche des legendären Königs Porsenna. Wertvolle Funde aus den bis heute erfolgreich andauernden Ausgrabungen sind im '
Pienza, das ursprünglich ‚Castello di Corsignano' hieß, verdankt seinen heutigen Namen Papst Pius II Piccolomini, der in der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts die Stadt nach dem Vorbild der ‚idealen Stadt' umgestalten ließ. Der gesamte Ort ist ein kleines Schmuckstück, herausragend ist der Dom mit Werken von Giovanni di Paolo, Matteo di Giovanni del Vecchietta und Sano di Pietro. Der Altar aus Marmor wird Rossellino zugeordnet, dem Architekten, der von Pius II den Auftrag zur Neugestaltung der Stadt erhalten hatte. Neben dem Dom befindet sich das ‚Museo Diocesano', wo Werke aus der Schule des Sodoma und des Sano di Pietro zu bewundern sind, so wie auch flämische Wandteppiche aus dem 15. und 16. Jahrhundert. Nur wenige Meter entfernt steht der wunderschöne Palazzo Piccolomini, erbaut nach Entwürfen des Bronzino und des Beccafumi. Im Tal unterhalb des Ortes befindet sich der zauberhafte '
Der Weiler am südlichsten Punkt der Provinz Siena, an der Grenze nach Umbrien und dem Latium war bereits im Mittelalter bekannt und erscheint dem Besucher noch heute als typisch mittelalterlicher Ort, beherrscht von dem massiven und quadratischen Turm des Palazzo Bologna. Zu besichtigen ist das rund um den Hügel gelegene historische Zentrum mit seinen Gassen und kleinen Plätzen. Außerhalb der Stadtmauer und in unmittelbarer Nähe zum Thermalbad ist die Kirche ‚Chiesa Basilicale' aus dem Jahr 1000 von Bedeutung. San Casciano, inmitten der üppigen und unbelasteten Natur, ist heute Ziel von Besuchern und Kurgästen, die Inhalationstherapie, Bäder und die Anwendung von Schlammpackungen suchen. Wenige Kilometer entfernt liegt der Ortsteil Celle sul Rigo mit seinem majestätischen Turm aus dem 13. Jahrhundert und einer unvergleichlichen Aussicht. Für den Touristen, der diese Orte besucht, empfiehlt es sich unbedingt, die einheimischen Produkte zu verkosten.
Der mächtige quadratische Hauptturm des Schlosses (10. Jahrhundert) zeugt deutlich vom mittelalterlichen Ursprung der, von seiner Hügellage aus das Chianatal dominierenden, Stadt Sarteano. Hier finden sich zivile und sakrale Bauwerke von unzweifelhafter Bedeutung: Besonders zu empfehlen ist ein Besuch der Kirche ‚San Martino in Foro'. Auch in der Kollegiatenkirche "Santi Lorenzo e Apollinare" sind wertvolle Werke zu besichtigen. Unter den Zivilbauten seien der "Palazzo Comunale", der "Palazzo Piccolomini", der "Palazzo Goti-Fanelli" und der "Palazzo Cennini" erwähnt. Ein kleines Schmuckstück ist auch das Theater ‚Teatro degli Arrischianti'. Nicht zu versäumen ist ein Besuch des ‚Museo Civico Archeologico', in dem sich bedeutende Funde aus der etruskischen und der römischen Epoche befinden. Jedes Jahr am 15. August findet die ‚Giostra del Saracino' statt, ein Reiterwettkampf mittelalterlichen Ursprungs. Nur wenige Kilometer von Sarteano entfernt erreicht man, nach dem Durchqueren von dichten, unbelasteten Wäldern, die befestigte Abtei von Spineto und den mittelalterlichen Weiler Castiglioncello del Trinoro.
Von einem 
Der Ort etruskischen Ursprungs gewann dank seiner Nähe zur Frankenstrasse Bedeutung. Friedrich Barbarossa empfing hier 1154 die Botschafter von Papst Hadrian IV, ein Ereignis, dessen noch heute jeweils am dritten Sonntag im Juni mit dem ‚Fest des Barbarossa' gedacht wird. 1167 wurde San Quirico Sitz des kaiserlichen Vikariats, 1559 erwarb Cosimo I die Stadt. Die Kollegiatenkirche der Heiligen Quirico und Giuditta ist in romanischem Stil gehalten: Sie hat drei Eingangsportale, das nach Süden ausgerichtete wird Giovanni Pisano zugeschrieben. Im Inneren befinden sich ein Polyptichon des Sano di Pietro und der Chor von 1432-1502. Der Palazzo Chigi stammt aus dem 17. Jahrhundert. Die 'Horti Leonini' (16. Jahrhundert) sind einge der ersten ‚Italienischen Gärten': Von August bis Oktober findet hier die Skulpturenausstellung ‚Forma nel Verde' statt. Die romanische Taufkirche S. Maria Assunta wurde möglicherweise über den Resten eines vorchristlichen Tempels errichtet. Die Kirche S. Francesco beherbergt zwei mehrfarbige Holzstatuen und eine Jungfrauendarstellung aus der Werkstatt della Robbia.
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MONTALCINO
Montalcino (564 Meter ü.d.M.) liegt auf einem Hügel, der die Täler der Orcia, der Arbia und des Ombrone überragt. Beim Rundgang durch die Stadt kann man- abgesehen von der wundervollen Aussicht- zahlreiche Bauwerke aus dem Mittelalter bewundern: Zunächst den Palazzo Comunale - einst der Sitz der ‚Priori' - einen strengen, mit Wappen dekorierten Steinbau mit hohem Turm und monumentalen Loggien mit gotischen Bögen aus dem 14. bis 15. Jahrhundert, sowie die in neoklassizistischem Stil gehaltene Kathedrale, die über einer Taufkirche aus dem Jahre 1000 errichtet wurde, die gotisch-romanische Kirche Sant'Agostino, Sant'Egidio (auch Kirche der Seneser genannt) aus dem frühen 14. Jahrhundert, San Francesco mit einem viereckigen Turm. Sehenswert sind auch das städtische Museum, in dem die Jungfrau mit Kind und den Heiligen Johannes und Petrus, ein Terracottawerk von della Robbia von 1507, ausgestellt ist, sowie S. Sebastiano, ein weiteres Terracottawerk aus der Schule der della Robbia (16. Jahrhundert). Das Archäologische Museum mit Funden aus dem Palaeolithikum, dem Neolithikum, der Bronze- und Eisenzeit, Vasen und Graburnen etruskischer Herkunft ist auch sehr interessant. Das Museo Diocesano, in dem sich das romanische Kruzifix aus dem frühen 13. Jahrhundert, Teile eines Poliptychons von Luca di Tommè und die Jungfrau mit Kind aus der Schule des Duccio di Buoninsegna befinden, zählt zu einem der wichtigsten Museen. Montalcino ist auch berühmt für seinen Vino Brunello.
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TREQUANDA
In einem der am besten erhaltenen Gebiete der Provinz Siena liegt der mittelalterliche Weiler Trequanda. Der Ort hat sich rund um ein Schloss aus dem 13. Jahrhundert, von dem heute noch der eindrucksvolle zylindrische Zinnenturm erhalten ist, entwickelt. Trequanda liegt auf der Spitze eines Hügels, der von Wäldern, Weinbergen und Olivenhainen geprägt ist. Noch heute ist die Landwirtschaft mit der Produktion von Öl, Wein, Honig, Käse und Wurstwaren von größter Bedeutung. Den Ortskern bildet der großzügige und sonnige Hauptplatz mit der herrlichen romanischen Kirche, die den Heiligen Petrus und Andreas gewidmet ist. Sie ist im 13. Jahrhundert entstanden und hat eine Fassade aus weißem und dunklen Stein, die ihm einen - für diese Gegend seltenen - chromfarbenen Anstrich verleiht. Im Kircheninneren sind ein Fresko des Sodoma zur Himmelfahrt und ein Triptychon des Giovanni di Paolo erhalten.